WSTĘP DO PETROCHEMII
Friedrich Asinger
Wydawnictwo: WNT, 1961
Oprawa: twarda płócienna
Stron: 364
Stan: dobry (+), nieaktualne pieczątki
W książce omowiono całokształt zagadnien związanych z nowoczesnym przemysłem syntezy organicznej, Opisano w niej metody otrzymywania różnorodnych produktów chemicznych z ropy naftowej i jej frakcji zawierających węglowodory alifatyczne, alicykliczne i aromatyczne, oraz z gazu ziemnego. Szczegółowo opisano poszczególne procesy jednostkowe stosowane w przemyśle petrochemicznym, jak krakowanie, pirolizę, polimeryzację, nitrowanie, rafinowanie, platformowanie i wiele innych. Książka przeznaczona jest dla magistrów, inżynierów i techników, zatrudnionych w przemyśle syntezy organicznej, w instytutach naukowo-badawczych i biurach projektowych oraz dla wszystkich zainteresowanych w nauczaniu i popularyzacji aktualnych zagadnień petrochemicznych.
Może stanowić również cenną pomoc dla studentów specjalizujących się w zakresie tych gałęzi technologii i syntezy organicznej, w których jako surowiec wykorzystuje się produkty przerobu ropy naftowej i gazu ziemnego.
SPIS TREŚCI
Przedmowa
CZĘSC PIERWSZA
WĘGLOWODORY JAKO PODSTAWA PRZEMYSŁU PETROCHEMICZNEGO
Rozdział I
WĘGLOWODORY PARAFINOWE
A. Gazy ziemne
1. Wiadomości ogólne
2. Wydzielanie gazolmy i gazu płynnego z gazów „mokrych" przez absorpcję w oleju
B. Wyżejcząsteczkowe ciekłe węglowodory parafinowe z ropy naftowej
(C7 — C20)
1. Skład ropy naftowej
2. Przerób ropy naftowej (destylacja, krakowanie, lekkie krakowanie) .
3. Wyżejcząsteczkowe węglowodory parafinowe z ropy (C7 — C2o) .
4. Wydzielanie węglowodorów parafinowych z frakcji ropy naftowej przez ekstrakcyjną krystalizację z karbamidem
C. Parafina z ropy naftowej
1. Wiadomości ogólne
2. Wydzielanie, parafiny z destylatów olejowych
3. Odolejenie i rafinacja parafiny
4. Możliwośoi przetwarzania parafiny
D. Produkcja węglowodorów parafinowych metodą Fischera-Tropscha .
1. Wiadomości ogólne
2. Praktyczne przeprowadzanie syntezy Fischera-Tropscha na katalizatorze żelaznym
a. Metoda Kólbel-Rheinpreussen
b. Proces Ruhrchemie-Lurgi
c. Proces fluidalny (Hydrocol)
Literatura
Rozdział II
OLEFINY
A. Gazy rafineryjne ....
B. Procesy krakowania
1. Wiadomości ogólne
2. Krakowanie termiczne
3. Krakowanie katalityczne
4. Gazy z procesów krakowania
a. Skład gazów z krakowania i reformowania
Gazy stabilizacyjne
b. Frakcja butanowo-butylenowa (frakcja b—b)
C. Wyżejcząsteczkowe olefiny w produktach krakowania ropy naftowej .
D. Bezpośrednie otrzymywanie olefin
1. Wiadomości ogólne
2. Katalityczne odwodornienie gazowych alkanów do alkenów o tej samej liczbie atomów węgla
3. Termiczne odwodornienie etanu do etylenu
a. Proces rurowy
b. Proces autotermicznego odwodornienia etanu do etylenu ....
4. Produkcja olefin gazowych przez pirolizę gazowych lub ciekłych węglowodorów parafinowych
a. Wiadomości ogólne
b. Piroliza gazowych węglowodorów parafinowych (krakowanie gazów)
Wiadomości ogólne
Zwiększenie objętości w procesie pirolizy gazowych węglowodorów
parafinowych
Techniczne przeprowadzenie krakowania gazowego
5. Produkcja olefin przez pirolizę węglowodorów ciekłych z ropy naftowej a. Wiadomości ogólne
ta. Proces pirolizy firmy Shell
c. Proces pirolizy firmy Kellogg
d. Proces Hochster-Koker
6. Produkcja olefin gazowych przez pirolizę węglowodorów ciekłych, zwłaszcza frakcji ropy, w warunkach praktycznie pełnej aromatyzacji ciekłych produktów pirolizy
a. Wiadomości ogólne
b. Proces Catarol
c. Proces pirolizy Termofor
d. Proces pirolizy firmy Ruhrgas
7. Produkcja olefin wyżejcząsteczkowych
a. Wiadomości ogólne
b. Polimeryzacja olefin gazowych do olefin wyżejcząsteczkowych .
Wiadomości ogólne
Polimeryzacja w obecności kwasu siarkowego
Polimeryzacja z kwasem fosforowym jako katalizatorem ....
c. Proces dimeryzacji olefin „Mulheim"
d. Olefiny krakowe
E. Wzbogacanie olefin i otrzymywanie ich w stanie czystym z mieszanin węglowodorów gazowych , ,
1. Wiadomości ogólne
2. Rozdział węglowodorów gazowych przez destylację
3. Selektywne uwodornienie acetylenu ido etylenu w gazach z pirolizy .
4. Rozdział mieszanin gazów metodą absorpcyjno-ciśnieniową (wymywanie olejem pod zwiększonym ciśnieniem)
5. Rozdział olefin z mieszanin węglowodorów gazowych przez absorpcję rozpuszczalnikami selektywnymi
6. Procesy adsorpcyjne
a. Wiadomości ogólne
b. Hipersorpcja
7. Rozdzielanie węglowodorów olefinowych i parafinowych przez destylację ekstrakcyjną
a. Wiadomości ogólne
b. Destylacja ekstrakcyjna frakcji C4
Wydzielanie izobutylenu z frakcji butanowo-butylenowej .... Rozdział frakcji C4 pozbawionej izobutylenu
8. Rozdział węglowodorów C4 otrzymywanych podczas produkcji butadienu z butanu przez stopniowe odwodornienie
a. Wiadomości ogólne
b. Pierwszy stopień odwodornienia
c. Drugi stopień odwodornienia
Literatura
Rozdział III ALKADIENY
A. Butadien
1. Wiadomości ogólne
2. Metoda dwustopniowego odwodornienia butanu
3. Jednostopniowa metoda produkcji butadienu (proces Houdry) .
4. Inne petrochemiczne metody produkcji butadienu
5. Oczyszczanie butadienu surowego
a. Metoda destylacji ekstrakcyjnej
b. Ekstrakcja butadienu roztworem octanu amonowo-miedzdawego .
B. Izopren
Literatura
Rozdział IV
ACETYLEN
A. Acetylen z karbidu
B. Piroliza metanu w łuku elektrycznym
1. Piroliza metanu metodą Sachssego
2. Piroliza metanu metodą Wulffa
C. Wysokotemperaturowa metoda pirolizy firmy Hochst
D. Proces pirolizy wysokotemperaturowej Eastmana ...
Literatura
Rozdział V CYKLOHEKSAN
A. Wiadomości ogólne
B. Produkcja cykloheksanu
1. Produkcja cykloheksanu z frakcji ropy naftowej
2. Produkcja cykloheksanu z benzenu .... Literatura
Rozdział VI
WĘGLOWODORY AROMATYCZNE Z ROPY NAFTOWEJ
A. Wiadomości ogólne
B. Procesy reformowania katalitycznego
1. Hydroformowanie
2. Platformowanie i inne procesy reformowania katalitycznego . . . .
a. Wiadomości ogólne . . .
b. Techniczne przeprowadzenie platformowania
C. Otrzymywanie czystych węglowodorów aromatycznych z produktów reformowania katalitycznego
1. Ekstrakcja węglowodorów aromatycznych metodą Edeleanu . . . .
2. Ekstrakcja węglowodorów aromatycznych metodą Udex
3. Metoda destylacji ekstrakcyjnej
4. Metoda destylacji azeotropowej
5. Proces Arosorb
6. Rozdział ksylenów
Literatura
CZĘSC DRUGA
CHEMICZNA PRZERÓBKA WĘGLOWODORÓW
Rozdział I
PRZERÓBKA WĘGLOWODORÓW PARAFINOWYCH
A. Chlorowanie węglowodorów parafinowych
1. Wiadomości ogólne
2. Fotochemiczne chlorowanie węglowodorów parafinowych
3. Katalityczne chlorowanie węglowodorów parafinowych
4. Termiczne chlorowanie węglowodorów parafinowych
a. Techniczne rozwiązanie termicznego chlorowania węglowodorów parafinowych
b. Chloroliza
c. Fluorowanie węglowodorów parafinowych
d. Zużytkowanie produktów chlorowania węglowodorów parafinowych .
Produkty chlorowania metanu
Chlorek etylu
Zużytkowanie produktów chlorowania pentanu (chlorki amylowe) . Zastosowanie produktów chlorowania wyżejcząsteczkowych węglowodorów parafinowych
Stabilizacja produktów chlorowania wyżejcząsteczkowych węglowodorów parafinowych
Chlorowana parafina
B. Nitrowanie węglowodorów parafinowych
1. Wiadomości ogólne
a. Nitrowanie propanu
b. Nitrowanie wyżejcząsteczkowych węglowodorów parafinowych
2. Fizyczne i farmakologiczne własności nitroalkanów niskocząsłeczikowych
3. Chemiczne reakcje nitroalkanów
a. Nitroalkohole
b. Wpływ kwasów nieorganicznych na nitroalkany
c. Następcze nitrowanie nitroalkanów
d. Chlorowconitroalkany
e. Dalsza przeróbka wyżejcząsteczkowych nitroalkanów
C. Sulfochlorowanie węglowodorów parafin owjch
1. Zachowanie się poszczególnych typów węglowodorów podczas sulfochlorowania
2. Reakcje sulfochlorków alifatycznych
3. Praktyczne sposoby prowadzenia sulfochlorowania
4. Reakcje sulfochlorków
5. Produkty sulfochlorowania polietylenu
D. Sulfoutlenianie węglowodorów parafinowych
1. Wiadomości ogólne
2. Metoda „światło-woda"
3. Sulfoutlenianie w obecności związków acylujących (metoda z kwasem octowym)
E. Reakcje fosfonylowania
F. Karboksylowanie
G. Reakcje węglowodorów parafinowych z siarką
1. Wiadomości ogólne
2. Produkcja idwusiarczku węgla z alkanów i siarki
H. Katalityczna metoda produkcji cyjanowodoru przez reakcję metanu z amoniakiem i powietrzem w wysokich temperaturach (proces Andrusowa)
I. Produkcja sadzy z gazu ziemnego i ropy naftowej
J. Utlenianie węglowodorów parafinowych
1. Wiadomości ogólne
2. Warunki utleniania gazowych węglowodorów parafinowych . . . .
Przeróbka produktów utlenienia
a. Gazy odlotowe z absorbera ^ ... .
b. Surowy formaldehyd
c. Lotne związki zawierające tlen
4. Katalityczne utlenianie gazowych węglowodorów parafinowych w fazie
jednorodnej
5. Utlenienie „parafin"
Literatura
Rozdział II
PRZERÓBKA MONOOLEFIN
Chlorowanie olefin
1. Wiadomości ogólne
2. Chlorowanie przez podstawienie
a. Techniczne przeprowadzenie chlorowania przez podstawienie .
Chlorowanie izobutylenu
Chlorowanie propylenu
b. Dalsza przeróbka chlorku metyloallilu
c. Dalsza przeróbka chlorku allilu
Uwagi ogólne
Otrzymywanie alkoholu allilowego
Synteza gliceryny
Epichlorohydryna
Synteza gliceryny bez stosowania chloru
3. Chlorowanie olefin przez przyłączanie
a. Chlorek etylenu (1,2-dwuchloroetan)
b. Chlorek winylu z 1,2-dwuchloroetanu
c. Etylenodwuamina
4. Chlorowanie olefin przez działanie kwasem podchlorawym {chlorohydro-
nowanie)
5. Produkcja tlenku etylenu przez katalityczne utlenianie etylenu .
a. Wiadomości ogólne
b. Proces techniczny
c. Dalsza przeróbka tlenku etylenu
Uwagi ogólne
Hydroliza tlenku etylenu do glikoli
Metoda otrzymywania glikolu etylenowego z gazu wodnego
Zastosowanie glikolu etylenowego
Oksyetylowanie związków z aktywnym wodorem nie związanym z, tlenem
6. Hydrochlorowanie olefin
7. Uwodnienie olefin do alkoholi
a. Uwodnienie pośrednie
Produkcja etanolu przez pośrednie uwodnienie etylenu
Pośrednie uwodnienie propylenu do izopropanolu
Uwodnienie butylenów
b. Uwodnienie bezpośrednie
c. Odwodornienie alkoholi drugorzędowych do ketonów
Wiadomości ogólne
Katalityczne odwodornienie alkoholu izopropylowego
d. Przyłączanie kwasu siarkowego do olefin wyżejcząsteczkowych
8. Hydroformylowanie olefin (reakcja Roelena)
9. Różne reakcje przyłączania olefin
a. Reakcje olefin z tlenkiem węgla i parą wodną, doprowadzające do powstawania kwasów karboksylowych
b. Działanie tlenku węgla i amin na olefiny
c. Reakcja powstawania wyższych hamologów
d. Synteza alkoholi metodą Miilheim
e. Przyłączanie kwasów organicznych do olefin
Polimeryzacja olefin do tworzyw
a. Uwagi ogólne
b. Produkcja polietylenu . . . . .
Produkcja polietylenu metodą wysokociśnieniową
Produkcja polietylenu metodą średniociśnieniową
Produkcja polietylenu metodą Mulheim (pod ciśnieniem atmosferycznym)
c. Polimeryzacja izobutenu (Oppanol B, kauczuk butylowy) . . . .
d. Telomeryzacja
11. Alkilowanie związków aromatycznych za pomocą olefin
a. Uwagi ogólne
b. Produkcja etylobenzenu
c. Produkcja kumenu
d. Alkilowanie tiofenu
e. Produkcja środków fluorescencyjnych
f. Alkilowanie fenoli za pomocą olefin
g. Produkcja fenolu i acetonu z kumenu
h. Otrzymywanie półproduktów dla syntetycznych środków piorących przez alkilowanie związków aromatycznych
i. Produkcja styrenu z etylobenzenu
Literatura
Rozdział III REAKCJE ACETYLENU
A. Trójchloroetylen
B. Chlorek winylu
C. Octan winylu
D. Akrylonitryl
E. Aceton z acetylenu
F. Acetonitryl
G. Winylowanie za pomocą acetylenu
H. Etynylowanie acetylenem (alkohol propargilowy, butynodiol, czterowodoro- furan)
I. Karbonylowanie acetylenu
J. Polimeryzacja acetylenu .
Literatura
Rozdział IV
REAKCJE BUTADIENU
A. Chlorowanie
B. Przyłączanie SO2
C. Reakcja Dielsa-AIdera
D. Polimeryzacja butadienu
Literatura
Rozdział V
ZASTOSOWANIE WĘGLOWODORÓW AROMATYCZNYCH W PRZEMYŚLE
PETROCHEMICZNYM
A. Utlenianie ksylenów powietrzem (kwasy ftalowe)
B. Utlenianie p-ksylenu kwasem azotowym (kwas tereftalowy)
C. Utlenianie benzenu do bezwodnika maleinowego
D. Produkcja kwasu adypinowego przez katalityczne utlenianie cykloheksanu
powietrzem
Literatura
Rozdział VI
RÓŻNE PRODUKTY PRZEMYSŁU PETROCHEMICZNEGO
A. Amoniak i jego pochodne jako produkty petrochemiczne
B. Siarka z ropy naftowej i gazu ziemnego
C Produkty otrzymywane bezpośrednio z ropy naftowej .
1. Rozpuszczalniki
2. Kwasy naftenowfe
3. Fenole . j
Przegląd podstawowjych reakcji parafin i olefin
Literatura
Skorowidz rzeczowy
